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Konzept zur Synthese von α,α-diarylprolinol Sylilether |
Dokument-Nr.: F-AAXO |
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Inhalt / Beschreibung
L- Proline wurde als „Universal Katalysator“ definiert, weil er besonders in der enantioselektiven Aldolisation, Mannich-Reaktion, Michael Addition und α- aminoxylation angwendet werden kann. Die Benützung von L-Proline als Katalystator ist jedoch begrenzt durch seine tiefe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und auch seiner Menge, welche bei der Reaktion verwendet wird (20-50 mol%). In den letzen Jahren wurden α,α-diarylprolinol silyl ether immer häufiger bei organokatalytischen Reaktionen ausgewertet und ergaben, dass sie höchst tereoselektive Transformationen ermöglichen. Der „Universal Charakter“ dieses Katalysators wurde schlussendlich durch die Gruppe von Prof. Karl Anker Jorgensen beschrieben. Inhalt 1 Einleitung 2 Aufgabenstellung 2.1 Umsetzen L-Prolin zum Zielkatalysator 2.2 Mannich-Reaktion unter Verwendung des hergestellten Katalysators 2.3 Organokatalytische stereoselektive Aldolreaktion 3 Theoretischer Teil 3.1 Vorteil und Eigenschaften von α,α-diarylprolinol sylil ether 3.2 Beispiel von Stereoselektivität von diarylprolinol silyl ether 3.3 Reaktionsmechanismus der Mannich-Reaktion 3.4 Prolin katalysierte Mannich-Reaktion 3.5 Reaktionsmechanismus der Aldol-Reaktion 4 Praktisches Vorgehen 4.1 Herstellen des α,α-diarylprolinol sylil ether von Stufe 4 nach 5 4.2 Herstellen des Imins für die Mannich-Reaktion 4.3 Durchführen der Prolin katalysierten Mannich-Reaktion 4.4 Durchführen der stereoselektiven Aldolreaktion 5 Sicherheit & Ökologie 6 Literatur |
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